Реакция получения этилена из этана

Этилен. Углеводороды ряда этилена

Разделы: Химия

Цель: изучить строение, свойства, получение и применение этенов.

Оборудование и реактивы. Компьютер, проектор, экран, штатив с пробирками, спиртовка, лабораторный штатив, спички, этиловый спирт, Н2SO4 (конц.), кипелка (прокаленный песок), бромная вода, раствор KMnO4, образцы полиэтиленовой пленки, гранулированный полиэтилен.

Ознакомление учащихся с целью урока.

Урок начинается с повторения строения молекулы этилена и гомологического ряда этиленовых углеводородов.

Затем учащиеся выполняют задания:

1. Сопоставьте названия и состав предельных и непредельных углеводородов.

Предельные углеводороды ряда метана

Непредельные углеводороды ряда этилена

Учащиеся делают записи в тетрадях и с места объясняют результаты сравнения названий и состава углеводородов.

2.Данное вещество является изомером пентена-1.

Определите вид изомерии данного вещества:

Ученики выполняют задание, озвучивают с места ответ, обсуждают возможные ошибки.

II.Изучение нового материала

1. Лабораторный опыт. Изучение свойств полиэтилена.

Учитель формулирует цель лабораторного опыта: изучить явление пластичности и химические свойства полимера.

Учащиеся работают в парах. На экране появляется инструкция проведения лабораторного опыта.

1. Изучение явления пластичности.

Кусочек полиэтилена закрепите в держателе, подержите его над пламенем спиртовки. Стеклянной палочкой измените форму размягченного полимера, затем дайте ему остыть. Попытайтесь изменять его форму при обычной температуре.

2. Изучение химических свойств полимера.

Гранулы полиэтилена поместите в пробирку с раствором перманганата калия. Происходит ли изменение окраски раствора? Поместите кусочки полимера в пробирки, содержащие 1 миллилитр растворов серной кислоты и гидроксида натрия. Наблюдаются ли химические реакции?

На основе проделанных опытов учащиеся делают выводы о свойствах полимера. Учитель объясняет, что свойства полимера размягчаться при нагревании и в этом состоянии легко изменять свою форму, а затем сохранять ее при охлаждении называют термопластичностью.

2. История открытия непредельных углеводородов.

Учащиеся готовят к уроку сообщения об истории открытия этиленовых углеводородов. На экране появляются тезисы.

1669г. Немецкий ученый Иоганн Бехер, нагревая этиловый спирт с серной кислотой, получил неизвестный ранее газ, названный “газ Бехера”

1795г. Голландский химик И. Дейман подробно изучил “газ Бехера”. Его состав: углерод и водород, при взаимодействии с хлором превращается в маслянистую жидкость – 1,2 дихлорэтан. Так произошло название ОЛЕФИНЫ, что означает МАСЛОРОДНЫЙ.

3. Получение этилена в лаборатории. Доказательство наличия этена.

Учитель демонстрирует опыт по получению этилена в лаборатории.

На экране – уравнение реакции дегидратации этанола:

Для доказательства наличия этилена полученный газ пропускают через раствор перманганата калия, фиолетовый раствор KMnO4 обесцвечивается, при этом образуется двухатомный спирт этиленгликоль.

При пропускании этилена через бромную воду красно-бурый бром быстро обесцвечивается.

Это качественные реакции на непредельные углеводороды.

4. Получение алкенов в промышленности.

Этилен и его гомологи получают в промышленности в результате реакции дегидрирования:

5. Решение экологической задачи.

Перед учениками ставится экологическая задача: какое влияние оказывают отходы полиэтилена и его производные на окружающую среду?

Дети делают свои предположения, в результате дискуссии учащиеся приходят к выводу: отходы полиэтилена и его производные отрицательно влияют на окружающую среду, отравляя природу продуктами сгорания, вызывают гибель морских животных (зубатых китов и др.) при попадании полиэтилена внутрь организма, не разлагаются почвенными бактериями.

6.Применение этилена и его производных.

Исходя из жизненного опыта, учащимся предлагается привести примеры применения этилена и его производных. Учащиеся приводят примеры. Затем учитель подводит итог: этилен и его производные используют для ускоренного созревания плодов (помидоров, груш, дынь, лимонов и т.д.), изготовления разовой посуды, синтетического каучука, антифризов, взрывчатых веществ, пластмасс, растворителей, пакетов, полиэтиленовой пленки, получения горючего.

III. Закрепление нового материала.

Самопроверка качества усвоения материала учащимися.

По материалу урока учащимся предлагается выполнить тест. (Вопросы теста на экране).

1.В гомологическом ряду алкенов нормального строения четвертый по счету гомолог называется:

2.Укажите формулу пентена-2:

3. Пропен из пропилового спирта СН3-СН2-СН2-ОН можно получить в результате реакции:

4. Качественной реакцией на непредельные углеводороды является:

а) реакция горения;

б) взаимодействие с водородом;

в) реакция гидратации;

г) обесцвечивание бромной воды.

5. Этилен можно получить из этана в результате реакции:

Затем на экране учитель показывает правильные ответы. Учащиеся проводят самоконтроль

и выставляют оценки.

IV.Подведение итогов урока

1.Этиленовые углеводороды отличаются от предельных по составу, строению и свойствам.

2.Экспериментальным путем установлено, что этилен химически активен, а полиэтилен – инертен.

3.Изучены способы получения этилена и его гомологов.

4.Отходы полиэтилена и его производные отрицательно влияют на окружающую среду.

V. Домашнее задание

Решите экологическую проблему утилизации отходов полиэтилена и его производных.

Этилен (этен), получение, свойства, химические реакции

Этилен (этен), получение, свойства, химические реакции.

Этилен (этен), C2H4 – органическое вещество класса алкенов. Этилен имеет двойную углерод-углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.

Этилен (этен), формула, газ, характеристики:

Этилен (этен) – органическое вещество класса алкенов, состоящий из двух атомов углерода и четырех атомов водорода . Этилен имеет двойную углерод -углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.

Химическая формула этилена C2H4, рациональная формула H2CCH2, структурная формула CH2=CH2. Изомеров не имеет.

Этилен – бесцветный газ, без вкуса, со слабым запахом. Легче воздуха.

Этилен является фитогормоном, т.е. низкомолекулярным органическим веществом, вырабатываемым растениями и имеющим регуляторные функции. Он образуется в тканях самого растения и выполняет в жизненном цикле растений многообразные функции, среди которых контроль развития проростка, созревание плодов (в частности, фруктов ), распускание бутонов (процесс цветения), старение и опадание листьев и цветков, участие в реакции растений на биотический и абиотический стресс, коммуникации между разными органами растений и между растениями в популяции.

Пожаро- и взрывоопасен.

Плохо растворяется в воде . Зато хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.

Этилен по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007.

Этилен — самое производимое органическое соединение в мире.

Физические свойства этилена (этена):

Наименование параметра: Значение:
Цвет без цвета
Запах со слабым запахом
Вкус без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) газ
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3 1,178
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3 1,26
Температура плавления, °C -169,2
Температура кипения, °C -103,7
Температура вспышки, °C 136,1
Температура самовоспламенения, °C 475,6
Критическая температура*, °C 9,6
Критическое давление, МПа 5,033
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных от 2,75 до 36,35
Удельная теплота сгорания, МДж/кг 46,988
Коэффициент теплопроводности (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К) 0,0163
Коэффициент теплопроводности (при 50 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К) 0,0209
Молярная масса, г/моль 28,05

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химические свойства этилена (этена):

Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, замещение, окисление, полимеризация молекул.

Химические свойства этилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкенов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

  1. 1. каталитическое гидрирование(восстановление)этилена:
  1. 2. галогенирование этилена:

Однако при нагревании этилена до температуры 300 o C разрыва двойной углерод-углеродной связи не происходит – реакция галогенирования протекает по механизму радикального замещения:

  1. 3. гидрогалогенирование этилена:
  1. 4. гидратация этилена:

Реакция происходит в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной). В результате данной химической реакции образуется этанол.

  1. 5. окисление этилена:

Этилен легко окисляется. В зависимости от условий проведения реакции окисления этилена могут быть получены различные вещества: многоатомные спирты, эпоксиды или альдегиды.

В результате образуется эпоксид.

В результате образуется ацетальдегид.

  1. 6. горение этилена:

В результате горения этилена происходит разрыв всех связей в молекуле, а продуктами реакции являются углекислый газ и вода.

  1. 7. полимеризация этилена:

Получение этилена (этена). Химические реакции – уравнения получения этилена (этена):

Этилен получают как в лабораторных условиях, так и в промышленных масштабах.

В промышленных масштабах этилен получается в результате следующей химической реакции:

  1. 1. каталитическое дегидрирование этана :

Этилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

  1. 2. дегалогенирования дигалогенпроизводных этана:
  1. 3. неполное гидрирование ацетилена:
  1. 4. дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей:
Читать еще:  Кто бросил курить с помощью электронной сигареты

Применение и использование этилена (этена):

– как сырье в химической промышленности для органического синтеза различных органических соединений: галогенпроизводных, спиртов (этанола, этиленгликоля), винилацетата, дихлорэтан, винилхлорида, окиси этилена, полиэтилена , стирола, уксусной кислоты, этилбензола, этиленгликоля и пр.,

Примечание: © Фото //www.pexels.com, //pixabay.com

как получить этилен реакция ацетилен этен 1 2 вещество этилен кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение этилена
напишите уравнение реакций этилен

Поиск технологий

Найдено технологий 1

Может быть интересно:

Золь гель защитное нанопокрытие

Метод разведки нефти, руды и кимберлитовых тел

Технологии нанесения защитных покрытий

Орбитальные солнечные электростанции

Технология переработки нефти способом вихревой ректификации

Квантовый телефон

Криогель для роста и развития растений в неблагоприятных условиях

Лист золота толщиной в два атома

О чём данный сайт?

Настоящий сайт посвящен авторским научным разработкам в области экономики и научной идее осуществления Второй индустриализации России.

Он включает в себя:
– экономику Второй индустриализации России,
– теорию, методологию и инструментарий инновационного развития – осуществления Второй индустриализации России,
– организационный механизм осуществления Второй индустриализации России,
– справочник прорывных технологий.

Мы не продаем товары, технологии и пр. производителей и изобретателей! Необходимо обращаться к ним напрямую!

Мы проводим переговоры с производителями и изобретателями отечественных прорывных технологий и даем рекомендации по их использованию.

Осуществление Второй индустриализации России базируется на качественно новой научной основе (теории, методологии и инструментарии), разработанной авторами сайта.

Конечным результатом Второй индустриализации России является повышение благосостояния каждого члена общества: рядового человека, предприятия и государства.

Вторая индустриализация России есть совокупность научно-технических и иных инновационных идей, проектов и разработок, имеющих возможность быть широко реализованными в практике хозяйственной деятельности в короткие сроки (3-5 лет), которые обеспечат качественно новое прогрессивное развитие общества в предстоящие 50-75 лет.

Та из стран, которая первой осуществит этот комплексный прорыв – Россия, станет лидером в мировом сообществе и останется недосягаемой для других стран на века.

Разработка урока по химии (10 класс) – Алкены. Этилен и его получение (дегидрирование этана, дегидратация этанола). Химические свойства этилена (горение, качественные реакции), гидратация, полимеризация. Полиэтилен, его свойства, применение.

Устанавливая рекомендуемое программное обеспечение вы соглашаетесь
с лицензионным соглашением Яндекс.Браузера и настольного ПО Яндекса .

Курс повышения квалификации за 340 рублей!

Эмоциональное выгорание педагогов. Профилактика и способы преодоления

Разработка урока по химии

Тема урока: Алкены. Этилен и его получение (дегидрирование этана, дегидратация этанола). Химические свойства этилена (горение, качественные реакции), гидратация, полимеризация. Полиэтилен, его свойства, применение.

Изучить общую формулу, номенклатуру, физические свойства представителей гомологического ряда алкенов, их строение, химические свойства, применение.

Развить общеучебные компетенции, логическое мышление.

– Повысить познавательный интерес учащихся, показать важность знания органической химии.

Информационно-методическое обеспечение: слайды, схемы, материалы коллекций, таблицы по теме урока.

Учебник: Химия. Органическая химия. 10 класс (базовый уровень). Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г., 15-е изд. – М.: 2012. – 192 с.

Характеристика деятельности учащихся: фронтальная, индивидуальная, работа у доски.

Виды контроля: Опрос.

I. Организационный момент урока

II. Актуализация знаний

Опрос по основным понятиям:

Насыщенные и ненасыщенные соединения

Алкены: формула ряда, первый представитель ряда, его свойства

Алкены – ненасыщенные углеводороды с общей формулой C n H 2n , в молекулах которых имеется одна двойная связь С=С.

Особенности строения молекул

В этилене углерод находится в состоянии sp 2 – гибридизации (в гибридизации участвуют одна s и 2 p- орбитали). У каждого атома углерода в молекуле этилена – 3 гибридные sp 2 – орбитали и по одной негибридной р-орбитали. Оси гибридных орбиталей располагаются в одной плоскости, а угол между ними равен 120°.Такие орбитали каждого атома углерода пересекаются с аналогичными другого атома углерода и s- орбиталями двух атомов водовода, образуя σ -связи С-С и С-Н.

Схема образования σ-связей в молекуле э тилена

Две негибридных р-орбитали атомов углерода взаємно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно к плоскости σ -связей, образуя одну π- связь.

Схема образования π-связи в молекуле э тилена

Особенности номенклатуры алкенов

Принадлежность углеводорода к классу алкенов отражают суффиксом –ен:

Чтобы назвать алкен, соединение нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе двойная связь.

Положение двойной связи указывают в конце названия номером того атома углерода, от которого она начинается.

Изомерия строения углеродной цепи.

Изомерия положения двойной связи.

Геометрическая изомерия (цис-/транс-)

В промышленности – из природного газа и при процессах крекинга и пиролиза нефти.

Дегидратация (отщепление воды) спиртов.

Из галогенпроизводных (дегидрогалогенирование)

:

Реакции дегидрогалогенирования и дегидратации идут по правилу Зайцева:

Водород отщепляется от соседнего менее гидрированного атома углерода.

Взаимодействие с галогенами

Качественная реакция на наличие двойных связей – обесцвечивание бромной воды!

Гидратация (присоединение воды)

Реакции гидратации идут в присутствии серной или ортофосфорной кислот.

1.4 Реакция с галогенводородами (гидрогалогенирование).

Реакция с раствором перманганата калия.

Обесцвечивание раствора перманганата калия (ярко-розовая окраска) – качественная реакция на двойную C=C связь!

Кроме раствора KMnO 4 , можно использовать другие мягкие оксилители.

Частичное оксиление кислородом воздуха.

Катализаторы катионной полимеризации – кислоты, пероксиды, например – H 2 O 2 .

Реакция полимеризации – химический процесс соединения множества исходных молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы(макромолекулы) полимера.

Полимер – высокомолекулярное соединение, молекулы которого состоят из множества одинаковых структурных звеньев.

Применение этилена – сырье для производства горючего, пластмасс, взрывчатых веществ, антифризов, растворителей, ацетальдегида, этилового спирта, синтетического каучука, уксусной кислоты и др.

Применение полиэтилена – материал для изготовления медицинского оборудования, предметов домашнего обихода, тары, пленок, клейкой ленты, деталей и др.

Альтернативные методы получения этилена

Автор: А.И. Абсаттаров, Н.И. Зеленцова (ООО «ВНИИОС-наука»), Ю.А. Писаренко (МТУ).

Опубликовано в журнале Химическая техника №11/2016

В последнее время все чаще стал возникать вопрос о малотоннажных установках производства этилена.

Зачастую это связано с потребностью в обеспечении сырьем производств сопоплимеров. Большая удаленность потребителей и производств этилена друг от друга, сложности при транспортировке этилена все чаще заставляют большие компании задумываться об самостоятельных установках получения этилена.

В таких случаях, как правило, рассматривают целесообразность строительства производства этилена путем пиролиза углеводородного сырья. При пиролизе углеводородов, кроме этилена, продуктами термической обработки являются метан, ацетилен, углеводородные фракции С3, С4, С5, С6+ и др. компоненты. Даже при пиролизе этана селективность по основному продукту – этилену, составляет не более 80% при конверсии этана 60-65 %.

Наличие вышеуказанных продуктов требует их дальнейшей переработки, реализации, или утилизации. Выделение этилена полимеризационной чистоты из такой смеси продуктов требует высоких эксплуатационных и капитальных затрат. Для предприятий, нуждающихся исключительно в небольших количествах этилена и не имеющих потребности в побочных продуктах пиролиза (такие как производства полимеров/сополимеров) строительство установки пиролиза углеводородного сырья может быть крайне невыгодно по следующим причинам:

  • несмотря на низкую производительность установки, технология выделения этилена из продуктов пиролиза остается по-прежнему сложной, т.е. снижение производительности установки не исключает каких-либо стадий и узлов газоразделения;
  • на фоне низкой производительности по целевому продукту и высоких капитальных затрат, обусловленных причинами, указанными в пункте выше, такая установка имела бы высокие удельные капитальные затраты и, как следствие, длительный потенциальный срок окупаемости капиталовложений;
  • как уже было указано, даже при пиролизе этана получаются побочные продукты, которые необходимо отделять и впоследствии утилизировать или перерабатывать;
  • в результате такой проект имел бы крайне мало шансов на получение инвестиций на реализацию.

Спрос на этилен со стороны производств сополимеров гарантирует переработку этилена в более дорогие продукты. Переработка дешевого сырья в этилен и впоследствии в сополимеры в рамках одного промышленного комплекса позволит достичь наименьших значений себестоимости товарной продукции, и, следовательно, высокой прибыли от ее реализации.

Рис. 1. Способы получения и использования этилена в промышленности

В связи с вышеуказанными причинами все чаще в качестве способов малотоннажного производства этилена рассматриваются альтернативные методы получения этилена. Среди таких методов: выделение этилена из отходящих газов каталитического крекинга (при наличии поблизости НПЗ, эксплуатирующего каталитический крекинг), окислительное дегидрирование этана, окислительная димеризация метана, получение этилена из низших спиртов – этанола и метанола (рис. 1). ООО «ВНИИОС-наука» уже много лет работает в области промышленного производства этилена, пропилена и других продуктов нефтехимии. Компания участвует в модернизациях и разработках технологий различных методов получения этилена: как основного способа получения этилена – пиролиза, так и альтернативных методов получения этилена, в том числе выделение этилена из отходящих газов каталитического крекинга, окислительное дегидрирование этана, окислительная димеризация метана, получение этилена из этанола. По данным процессам имеются патенты и готовые разработки.

Читать еще:  Чем заменить привычку курения

Цели разработки альтернативных методов получения этилена

В данной статье более подробно остановимся на двух альтернативных методах получения этилена: окислительном дегидрировании этана и дегидратации биоэтанола. С учетом указанных недостатков пиролиза в условиях низкой производительности, требования к данным альтернативным процессам очевидны:

  • достижение приемлемых удельных затрат на производство этилена при условиях низкой производительности (ориентировочно до 30 тыс. т/год по этилену). Также стоит рассматривать альтернативные процессы получения этилена в условиях отсутствия нефтяного сырья, что зачастую актуально для стран Европы, Латинской Америки и Южной Азии. В таких случаях цель ставится таким образом:
  • достижение конкурентоспособной себестоимости по сравнению с себестоимостью этилена, получаемого путем пиролиза углеводородного сырья.

Окислительное дегидрирование этана

Реакция окислительного дегидрирования этана (ОДЭ) производится по следующей формуле:

C2H6 + 1/2O2 = C2H4 + H2O (1)

В качестве окислителя может применяться как концентрированный кислород, так и кислород в составе воздуха. Последние опыты по окислительному дегидрированию этана показали следующие результаты (в качестве окислителя применялся кислород с концентрацией 99,5 %):

  • конверсия этана 74,0 %;
  • селективность по этилену 82,0 %.

С использованием полученных данных была разработана схема выделения этилена из контактного газа окислительного дегидрирования этана, основанная на абсорбционном методе извлечении этан-этиленовой фракции. Принципиальная схема получения этилена путем ОДЭ представлена на рис. 2.


Рис. 2. Технология получения этилена методом ОДЭ

Схема включает реакционный узел Р-1, узел водной отмывки К-1, стадию предварительного удаления СО2 путем аминовой хемосорбции К-2, компримирования М-1, осушку С-1, колонны абсорбции и десорбции ЭЭФ (соответственно К-3 и К-4), колонну выделения товарного этилена К-5.

Разработанная технология является достаточно гибкой, чтобы проводить окислительное дегидрирование как концентрированным кислородом, так и кислородом воздуха или какой-либо промежуточной смесью воздухкислород. Для любого случая в зависимости от применяемого окислителя в представленной технологии решена проблема образования взрывоопасных смесей кислород-углеводороды-монооксид углерода, что делает технологию простой и безопасной.

Кроме того, гибкость технологии позволяет использовать различные катализаторы окислительного дегидрирования этана, т.е. при появлении новых катализаторов, являющихся по тем или иным характеристикам лучше ныне существующих, их также можно применять в данной технологической схеме.

Благодаря разработанной технологии, а также применению абсорбционной технологии выделения ЭЭФ из контактного газа, исключающей использование хладагентов с температурой ниже минус 37 °С, удалось достичь приемлемых для промышленной установки показателей эксплуатационных параметров. При моделировании технологии были получены следующие результаты:

Расходный коэффициент по сырью, т этана/т этилена 1,29

Расход электроэнергии, МВт⋅ч/т этилена 0,60

Степень извлечения этилена, % 98,5

Моделирование технологии ОДЭ с применением концентрированного кислорода показало значительно более низкие эксплуатационные затраты по сравнению с пиролизом этана (в качестве примера: потребление электроэнергии составляет соответственно 0,6 и 1,0).

Кроме того, технология ОДЭ имеет значительно более простую схему выделения этилена: отсутствуют узлы каталитического удаления ацетилена, низкотемпературного (до минус 100 °С) удаления метана и водорода и другие. В связи с этим данный способ получения этилена претендует на получение высоких результатов при дальнейших более подробных оценках экономической целесообразности реализации данного проекта.

Дегидратация биоэтанола

Реакция дегидратации этанола производится по следующей формуле:

C2H5OH = C2H4 + H20 (2)

Последние опыты по окислительному дегидрированию этилена показали следующие результаты:

  • выход этилена, близкий к теоретическому, потребление сырья 1,77…1,87 т этанола/т этилена;
  • содержание этилена в контактном газе после конденсации основной части реакционной воды 96–97% мас.;
  • состав контактного газа позволяет исключить из технологии выделения этилена из реакционных газов дегидратации биоэтанола стадию удаления «легких» компонентов – содержание в смеси реакционных газов метана, СО и водорода не превышает 0,04% мас., что дает возможность получить этилен полимеризационной чистоты без применения упомянутой стадии газоразделения.

Таким образом, была разработана технология выделения этилена из реакционных газов, принципиальная схема технологии представлена на рис. 3.

Рис. 3. Принципиальная схема технологии выделения этилена из реакционных газов дегидратации биоэтанола

Схема включает узел конденсации реакционной воды Т-1, предварительную осушку С-1, узел удаления кислородсодержащих примесей А-1, компримирования М-1, колонну выделения товарного этилена К-1 и стадию доочистки этилена от остаточных примесей А-2.

Благодаря высокой селективности процесса, а также отсутствию стадии удаления «легких» компонентов, технология выделения этилена из реакционных газов дегидратации биоэтанола при моделировании показала весьма привлекательные коэффициенты эксплуатационных параметров. Например, потребление электроэнергии составило 0,35 МВт/т. этилена.

Учитывая простоту разделения газов дегидратации биоэтанола, низкий расходный коэффициент по сырью, а также низкие эксплуатационное параметры, можно сделать следующие выводы:

  • процесс получения этилена из биоэтанола может быть конкурентоспособным способам получения этилена из нефтяного сырья;
  • процесс имеет хорошие перспективы для реализации в странах, где нет прямого доступа к нефтяному сырью и имеется доступное сырье для производства биоэтанола (Украина, страны Южной Азии, страны Южной Америки и др.);
  • процесс может быть альтернативой аналогичным, но более энергозатратным технологиям получения этилена из этанола, в странах, где рентабельность получения биоэтилена уже доказана, и подобные процессы реализуются в промышленном масштабе (Бразилия).

В РФ имеется большой потенциал для производства биоэтанола как для нужд нефтехимии, так и для использования в качестве присадок к жидкому топливу, однако из-за акцизной политики государства биоэтанол не может быть реализован как продукт, так как это повлечет за собой высокую себестоимость биоэтанола ввиду попадания под акциз (доля акциза достигает значений до 90 %).

Данный фактор затрудняет возможность использования биоэтанола в качестве сырья для получения этилена, так как требует реализацию такого процесса в рамках предприятия, также производящего биоэтанол, что влечет за собой дополнительные трудности, связанные с различной спецификой аграрных и нефтехимических производств.

Выводы

Разработанные технологии получения этилена позволяют достичь выгодных эксплуатационных параметров при достаточно простом конструктивном оформлении, являются гибкими и безопасными при эксплуатации. ООО «ВНИИОС-наука» может провести работы как по описанным в статье процессам, так и по другим альтернативным методам получения этилена: выделение этилена из сухого газа, окислительная димеризация метана. Проводится весь цикл работ по разработке и реализации технологии до этапа пуска установки.

Углеводороды предельные и непредельные: метан, этан, этилен, ацетилен

Органическая химия — это химия углеводородов и их производных.

Основные положения теории строения органических соединений:

  1. Все атомы, образующие молекулы органического вещества, связаны в определённой последовательности согласно их валентностям.
  2. Свойства веществ зависят от строения молекул, т. е. свойства и строение взаимосвязаны между собой.
  3. Зная свойства вещества, можно установить его строение, и наоборот, химическое строение органического соединения может много сказать о его свойствах.
  4. Химические свойства атомов и атомных группировок не являются постоянными, а зависят от других атомов (атомных групп), находящихся в молекуле. При этом наиболее сильное влияние атомов наблюдается в случае, если они непосредственно связаны друг с другом.

Ниже приводятся основные термины, используемые в органической химии.

Изомерией называют явление существования органических соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но с различными свойствами.

Изомерами называют химические соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное химическое строение и разные свойства.

Структурной называют изомерию, вызванную наличием химических соединений с одинаковым составом, но с различным порядком связи структурных элементов. Различают изомерию углеродного скелета, изомерию положения заместителя или кратной связи.

Геометрическая, или цис-транс-изомерия, — явление существования веществ с различным расположением заместителей относительно двойной связи.

Геометрическая изомерия возможна как у соединений с двойной связью, так и у алициклических соединений.

Если одинаковые группы атомов располагаются по разные стороны от плоскости π-связи, то такие соединения называют транс-изомерами, если одинаковые группы атомов располагаются по одну сторону от плоскости -связи, то такие соединения называют цис-изомерами.

Вещества, обладающие сходным химическим строением и химическими свойствами, но отличающиеся между собой на одну или несколько CH2-групп, называют гомологами. Гомологи образуют гомологичные ряды. Свой гомологичный ряд существует для каждого класса органических соединений.

Читать еще:  Бросил курить кашель не проходит

Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится на линии связывания ядер, называют σ-связью. Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится вне линии связывания ядер, называют π-связью.

В молекулах органических веществ атом углерода всегда находится в одном из трёх гибридных состояний с различными типами гибридизации:

sp 3 -гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и трёх 2p-орбиталей, в результате чего образуются четыре одинаковые sp 3 -гибридные орбитали. Валентный угол 109° 28′. Атом углерода, находящийся в состоянии sp 3 , связан с четырьмя другими атомами простыми (одинарными) связями. Все эти связи являются σ-связями.

sp 2 -гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и двух 2p-орбиталей, в результате чего образуются три одинаковые sp 2 -гибридные орбитали. Валентный угол 120°. Атом углерода, находящийся в состоянии sp 2 , связан с каким-либо другим атомом двойной связью, например: >C=C C=O; >C=N–. Одна из двойных связей является σ-связью, другая — π-связью.

sp-гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и одной 2p-орбитали, в результате чего образуются две одинаковые sp-гибридные орбитали. Валентный угол 180°. Атом углерода, находящийся в состоянии sp, связан с каким-либо другим атомом тройной связью, например: –C≡C–; –C≡N. Одна из тройных связей является σ-связью, две другие — π-связями.

Углеводородами называют органические вещества, состоящие только из углерода и водорода. По составу их классифицируют на насыщенные и ненасыщенные, по строению — на алифатические, циклические и ароматические.

Алканами называют предельные алифатические углеводороды, отвечающие общей формуле CnH2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) σ-связью.

Родоначальником класса предельных углеводородов является метан, CH4. Он представляет собой газ без цвета и запаха, очень мало растворим в воде. Его температура кипения равна –162 °С, а температура плавления — –182 °С. Метан широко распространён в природе. Он образуется в результате разложения без доступа воздуха остатков животных и растительных организмов.

Метан — основной компонент природного газа, кроме того, его получают в качестве попутного газа при нефтедобыче.

Метан, как и другие представители предельных углеводородов, достаточно устойчивы химически. Они не взаимодействуют ни со щелочами, ни с кислотами (за исключением азотной), не реагируют с активными металлами.

Для метана прежде всего характерны реакции замещения, которые протекают по радикальному механизму. Этот механизм химической реакции подробнее изучают в курсе органической химии.

Взаимодействие метана с хлором протекает на свету или при температуре 300 °С. Иногда этот процесс может сопровождаться взрывом. При этом происходит последовательное замещение атомов водорода на хлор. В зависимости от соотношения в качестве основного продукта реакции могут образовываться различные хлорпроизводные:

При сгорании метана в кислороде или на воздухе выделяется углекислый газ, вода и значительное количество тепла:

Именно поэтому его используют в качестве дешёвого топлива.

Термическое разложение метана протекает по различным направления в зависимости от температуры:

При температуре около 800 °С в присутствии никелевого катализатора метан вступает во взаимодействие с водяными парами с образованием так называемого синтез-газа:

В дальнейшем из синтез-газа получают многочисленные продукты органического синтеза.

Этан — ближайший гомолог метана. Его брутто-формула C2H6, структурная формула H3C–CH3. Он представляет собой газ без цвета и запаха, очень мало растворим в воде. Его температура кипения равна –89 °С, а температура плавления –183 °С. Этан широко распространен в природе. В составе попутного газа встречается до 10—15% этана.

Так же, как и метан, этан вступает в реакции замещения:

На воздухе этан горит слабо светящимся пламенем:

Реакция дегидрирования, т. е. отщепление водорода, приводит к этилену:

Этан используют как исходное сырье для получения этилена, каучуков и т. д.

Этилен, брутто-формула C2H4, структурная формула H2C=CH2, представляет собой бесцветный газ, малорастворимый в воде. Его температура кипения равна –103,7 °С, а температура плавления –169,1 °С. Этилен в промышленности получают из этана или метана. Эти реакции были описаны выше. В лабораторной практике этилен получают с помощью реакции дегидратации (отщепления воды) от этилового спирта. Одновременно катализатором этого процесса и водоотнимающим средством является концентрированная серная кислота:

Для этилена характерны реакции присоединения. Он легко обесцвечивает раствор брома в воде или четырёххлористом углероде, присоединяет водород (реакция гидрирования), бромоводород (реакция гидробромирования) и воду (реакция гидратации):

Этилен широко применяют для синтеза различных органических веществ: этилового спирта, стирола, галогенпроизводных, полиэтилена, окиси этилена и т. д.

Ацетилен (этин), брутто-формула C2H2, структурная формула HC=CH, представляет собой бесцветный газ, немного растворимый в воде. Его температура кипения равна –83,8 °С.

Ацетилен в промышленности получают из метана (реакция описана выше) или этана. В лабораторной практике ацетилен получают с помощью реакции карбида кальция с водой или кислотами:

Для ацетилена прежде всего характерны реакции присоединения.

В присутствии катализаторов он легко присоединяет водород, образуя вначале этилен, а потом этан:

Ацетилен обесцвечивает раствор брома в воде или четырёххлористом углероде. При этом происходит последовательное присоединение брома по кратным связям:

Присоединение хлороводорода вначале приведет к образованию хлористого винила, а затем 1,1-дихлорэтана:

Ацетилен реагирует с водой с образованием уксусного альдегида (реакция Кучерова). Катализатором в данном процессе выступают соли ртути.

При сгорании ацетилена в кислороде развивается очень высокая температура, поэтому ацетилен-кислородное пламя используют для сварки и резки металлов:

Ацетилен имеет огромное значение как исходное вещество в органическом синтезе. Из ацетилена получают уксусный альдегид, который далее перерабатывают в уксусную кислоту и её различные эфиры; винилацетилен, перерабатываемый в хлоропрен и хлоропреновые каучуки; хлорвинил и поливинилхлорид; дихлорэтан, глицерин, винилацетат, поливинилацетатный клей.

Тренировочные задания

1. Для метана верны следующие утверждения:

1) его молекула образована атомом углерода в sp-гибридном состоянии
2) это низкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде
3) это низкокипящий газ, плохо растворимый в воде
4) является основным компонентом природного газа
5) легко реагирует с разбавленной серной кислотой

2. Для метана верны следующие утверждения:

1) его молекула образована атомом углерода в состоянии sp2-гибридизации
2) метан реагирует с парами разбавленной азотной кислоты
3) метан обладает характерным неприятным запахом
4) сгорает на воздухе с образованием угарного газа и воды
5) сгорает на воздухе с образованием углекислого газа и воды.

3. Для этана верны следующие утверждения:

1) это бесцветный газ, немного легче воздуха
2) это бесцветный газ, немного тяжелее воздуха
3) при его взаимодействии с водой образуется этиловый спирт
4) при его дегидрировании образуется этилен
5) все атомы углерода в нём — третичные

4. Для этана верны следующие утверждения:

1) оба атома углерода в его молекуле являются первичными
2) не реагирует с гидроксидом натрия
3) реагирует с серной кислотой
4) реагирует с метаном
5) обладает резким неприятным запахом

5. Для этилена верны следующие утверждения:

1) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp2-гибридизации
2) плотность паров этилена равна плотности паров азота
3) не реагирует с водой
4) не сгорает в кислороде
5) не присоединяет хлор

6. Для этилена верны следующие утверждения:

1) при нормальных условиях это легкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде
2) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp3-гибридизации
3) взаимодействует с водой с образованием уксусной кислоты
4) взаимодействует с бромной водой с образованием 1,2-дибромэтана
5) взаимодействует с водой с образованием этилового спирта

7. Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) при нормальных условиях это газ, пары которого легче воздуха
2) при нормальных условиях это газ, пары которого тяжелее воздуха
3) не реагирует с бромом
4) реагирует с водой с образованием этанола
5) реагирует с водой с образованием уксусного альдегида

8. Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) атомы углерода в его молекуле находятся в состоянии sp 2 -гибридизации и соединены двойной связью
2) атомы углерода в его молекуле соединены тройной связью и находятся в состоянии sp-гибридизации
3) при его сгорании в кислороде образуется угарный газ и вода
4) при его сгорании в кислороде образуется углекислый газ и вода
5) реагирует с азотом

Ссылка на основную публикацию
Adblock
detector